Igualmente como ocurre con la talla del Cristo, no se tienen pruebas documentales directas de su autoría y su origen. Del mismo modo, en el momento de la fundación de la Cofradía en 1923, permanecía en la Iglesia del Convento de las Agustinas de Málaga. Esta eventualidad explica que ambas pasasen a formar conjunto a raíz de la formación de la cofradía entorno a la advocación del Cristo del Amor.

Este silencio documental explica en gran medida la errónea y hasta la actualidad asumida creencia de la autoría del escultor granadino Pedro de Mena, tal y como figura en las guías desde los años 20 hasta los años 80. Será posteriormente, con el feliz redescubrimiento de la figura del maestro Fernando Ortiz cuando se trate de reconocer su gubia en la imagen de la dolorosa del Cristo del Amor, junto a otras obras antes atribuidas a Mena.

Su historia desde 1923 será la misma que la ya referida del Cristo del Amor. No sufrirá desperfectos en las destrucciones de 1931 y durante la Guerra Civil (1936) permanecerá escondida en una de las salas del Hospital Militar.

Desde siempre la imagen de la Dolorosa ha destacado, por su gran calidad artística, sobre la talla del Cristo.

La Virgen Dolorosa, sentada sobre unos riscos, mantiene una actitud serena e implorante. El escultor centró la atención y la visión del espectador en las manos extendidas y en la mirada. El tratamiento de los pliegues de su túnica, angulosos y de "sentido pétreo" será la firma inequívoca del escultor, el cual realiza el mismo tratamiento de los ropajes en diversas de sus obras. Este rasgo ayudará a su datación en la década de 1760 .

Su aspecto actual será el resultado de diversas y fallidas restauraciones en los últimas décadas del siglo que han hecho desaparecer por completo la policromía original.